Ausgrabungen ergaben die Besiedlung im Gebiet des heutigen Sils bereits zur Bronzezeit um ca. 1000 v. Chr., erstmals erwähnt wurde der Weiler allerdings "erst" um 800-850 als "Silles", 1131 dann als "Sillis" bzw. "Segl" (rätoromanisch). In den folgenden Jahrhunderten wuchs das Dörflein an, bis es auch die Fraktionen Sils-Maria, Sils-Baselgia, Fex und Grevasalvas umfasste. 1536 schliesslich erhielt dieses Gebiet von Sils den offiziellen Status einer politischen Gemeinde.
Ab dem Spätmittelalter etablierten sich die Fischerei bzw. der Handel mit eingesalzenen und geräucherten Forellen als wichtigster wirtschaftlicher Zweig. Die Bedeutung als "Suste" (Güterumschlagplatz für Passreisende bzw. Pferdewechselstelle) an der Maloja-Julier-Route war nicht gering, stand aber dennoch im Schatten der Susten des Septimerpasses. Der Abbau von Galenit und Sphalerit oberhalb des Lej Giazöl trug Ende des 17. Jahrhunderts wohl ebenfalls zu einigem Wohlstand der Gemeinde bei, doch auch Sils wurde - wie fast alle Engadiner Dörfer - im 19. Jahrhundert von einer Auswanderungswelle erfasst. Und auch Sils profitierte von dem Erfolg und Reichtum der zurückkehrenden Zuckerbäcker. Noch heute sind die prachtvollen Bauten stolze Zeugen jener Zeit.
Dank seiner einzigartigen Lage am Silsersee und am Eingang des lieblichen Fex- und wildromantischen Fedoztals wurde Sils bald zu einem Aushängeschild des aufblühenden Tourismus. Die Eröffnung des Hotels Alpenrose 1865 markierte den Beginn dieser Ära des Fremdenverkehrs: Anfänglich nur im Sommer, bald aber schon auch in der schneereichen Jahreszeit suchten Kurgäste Erholung an der frischen Engadiner Bergluft. Seit 1908 verkehren Touristenschiffe auf dem Silsersee, und spätestens seit der Eröffnung der Furtschellas Luftseilbahn am Hang des Corvatsch ist Sils auch ein beliebtes Basislager für Wintersportler.
Doch all dies brachte Sils bis heute nicht aus der Ruhe und Historisches wird bis heute gepflegt: die traditionellen Engadiner Häuser, von denen viele seit dem 16. und 17. Jahrhundert das Dorfbild prägen, oder die fast schon sprichwörtliche Silser "Ruhe, Entspannung und pure Natur", die den - übrigens weitgehenden verkehrsfreien - Ort zum inspirierenden Ort für Literaten, Musiker, Maler und Philosophen werden liess.